Презентація на тему «Нуклеїнові кислоти» (варіант 6)

Нуклеїнові кислоти

Нуклеїнові кислоти (від лат. nucleus— «ядро») вперше виявлені в 1968 р. швейцарським хіміком Ф. Мішером в ядрах клітин. Пізніше аналогічні речовини були знайдені також у протоплазмі клітин.
Нуклеїнові кислоти забезпечують зберігання й передачу спадкової інформації, беручи безпосередню участь у синтезі клітинних білків.
Вони входять до структури складних білків нуклеопротеїдів, які містяться в усіх клітинах організму людини, тварин, рослин, бактерій та вірусів. Кількість нуклеїнових кислот у різних нуклеопротеїдах, крім вірусних, коливається в межах від 40 до 65%

Будова нуклеїнових кислот
Нуклеїнові кислоти, подібно до білків, являють собою високомо-лекулярні органічні сполуки, проте на відміну від білків, які утворю­ють при гідролізі α-амінокислоти, мономерними одиницями нуклеїнових кислот є нуклеотиди. Тому нуклеїнові кислоти називають ще полінуклеотидами. Мономери нуклеїнових кислот — нуклеотиди — мають також доволі складну будову. При гідролізі нуклеотидів утворюються вуглевод, ортофосфорна кислота та гетероциклічні основи.

Таким чином, в цілому гідроліз нуклеїнових кислот можна подати у вигляді схеми:

Будова нуклеїнових кислот
У залежності від природи вуглеводу, що входить до складу нуклеотидів, нуклеїнові кислоти розподіляють на два види дезоксирибонуклеїнові кислоти (ДНК), які містять вуглевод 2-дезокси-D-рибозу, та рибонуклеїнові кислоти (РНК), які вміщують вуглевод D-рибозу.
2-дезокси-D-рибоза та D-рибоза знаходяться в нуклеїнових кислотах у β-фуранозній формі:
в
2-дезокси- D-рибоза
D-рибоза

Гетероциклічні основи, що входять до складу нуклеїнових кислот, є похідними пурину та піримідину.
До основ групи пурину відносяться аденін (А)* і гуанін (G):
Аденін (А)
6-амінопурин
Гуанін (G)
2-аміно-6-оксопурин

Основами групи піримідану , урацил (U), тимін (Т) і цитозин (С):
урацил (U)
2,4- діоксипіримідин
Тимін (Т)
5-метил-2,4- діоксипіримідин
Цитозин (С)
4-аміно-2-оксипіримідин

До складу ДНК входять аденін, гуанін, цитозин і тимін. а до скла­ду РНК аденін, гуанін, цитозин і урацил. Для гуаніну, урацилу, тиміну та цитозину рпягтива лактам-лактимна таутомерія:
урацил
Лактамна форма
Лактимна форма

рибонуклеозид
урацил
рибоза
У нуклеїнових кислотах органічні основи сполучені N-глікозидним зв'язком з залишком D-рибози або 2-дезокси-D-рибози. Глікозидний зв'язок здійснюється за участю напівацетального гідроксилу моносахариду (С1') .
N-Глікозиди, що складаються з залишків нуклеїнових основ і D-рибози або 2-дезокси-D-рибози, називають нуклеозидами
У залежності від природи вуглеводного залишку розрізняють рибонуклеозиди та дезоксирибонуклеозиди.
N-глікозидний звязок

аденін
дезоксирибоза
дезоксирибонуклеозид
N-глікозидний звязок

Назви нуклеозидів утворюють аналогічно назвам глікозидів. Так, нуклеозид, який складається з рибози та урацилу, називають β-урацилрибофуранозидом, нуклеозид з дезоксирибози і аденіну β-аденіндезоксирибофуранозидом тощо. Проте, частіше застосовують назви, котрі для рибонуклеозидів утворюють з тривіальних назв відповідних нуклеїнових основ із закінченням -идин (-ідин) у піримідинових і -озин у пуринових нуклеозидів, наприклад аденозин, гуанозин, цитидин і уридин:
уридин
цитидин
аденозин
гуанозин

У назвах дезоксирибонуклеозидів додатково вводиться префікс дезокси- (дезоксі-), наприклад: дезоксіаденозин, дезоксигуанозин, дезоксицитидин. Винятком є назва нуклеозиду, що складається з дезоксирибози та тиміну тимідин (замість дезокситимідину).
тимідин
дезоксіаденозин
дезоксіцитидин
дезоксигуанозин

У нуклеїнових кислотах гідроксильна група біля С5' або С3' пентозного залишку нуклеозиду етерифікована ортофосфорною кислотою.
Складний ефір фосфорної кислоти (фосфат) нуклеозиду назива­ють нуклеотидом.
У залежності від природи пентози розрізняють рибонуклеотиди та дезоксирибонуклеотиди.
рибонуклеотид
дезоксирибонуклеотид

Номенклатура нуклеотидів
Назви нуклеотидів як монофосфатів
Назви нуклеотидів як кислот
Аденозин-5'-монофосфат (АМФ)
5'-аденілова кислота
Гуанозин-5'-монофосфат (ГМФ)
5'-гуанілова кислота
Цитидин-5'-монофосфат (ЦМФ)
5'-цитидилова кислота
Уридин-5'-монофосфат (УМФ)
5'-уридилова кислота
Дезоксіаденозин-5'-монофосфат (ДАМФ)
дезоксіадепілова кислота
Дезоксигуанозин-5'-моІюфосфат(ДГМФ)
дезоксигуанілова кислота
Дезоксицитидип-5'-моІюфосфат (ДЦМФ)
дезоксицитидилова кислота
Тимідин-5'-монофосфат (ДТМФ)
тимідилова кислота

Нуклеїнові кислоти являють собою продукти полімеризації моно-нуклеотидів. Нуклеотиди сполучаються в довгі ланцюги за допомогою фосфодіефірних зв'язків, які утворюються за участю гідроксилу при С*' попередньої нуклеотидної ланки та гідроксилу, що належить С ' дальшої нуклеотидної ланки.
Мононуклеотиди, їх похідні та динуклеотиди присутні в клітинах також у вільному вигляді та виконують важливу роль в обміні речо-вин. В усіх тканинах організму, поряд з нуклеозидмонофосфатами, містяться ди- та трифосфати нуклеозидів.
Особливо широко відомі аденозин-5'- фосфат (АМФ), аденозин-5'-дифосфат (АДФ) і аденозин-5'-трифосфат (АТФ).
Ці нуклеотиди здатні до взаємоперетворення шляхом фосфорилю-вання (приєднання одного або двох залишків фосфорної кислоти до АМФ) або ж дефосфорилювання (відщеплення одного або двох за­лишків фосфорної кислоти від АТФ). При дефосфорилюванні виділя­ється значна кількість енергії, котра використовується в організмі для проходження тих чи інших біологічних процесів, наприклад, у біо­синтезі білка.

Рибонуклеїнові (РНК) та дезоксирибонуклеїнові (ДНК) кислоти
Нуклеїнові кислоти являють собою високомолекулярні гетерополімери, які складаються з залишків ортофосфорної кислоти та рибози або дезоксирибози, що чергуються, сполучених з нуклеїновими основами, котрі виступають у полімерному лан­цюзі як «бокові групи»
Схема ділянки полінуклеотидного ланцюга молекули нуклеїнової кислоти

Певна послідовність нуклеотидних ланок у полінуклеотидному ланцюзі називається первинною структурою нуклеїнових кислот.
(Просторова орієнтація полінуклеотидних ланцюгів у молекулі називається вторинною структурою нуклеїнових кислот.
Вперше вторинну структуру ДНК у вигляді моделі з подвійної спіралі описали американський біохімік Дж. Уотсон і англійський біохімік Ф. Крик (1953 p.). Узагальнивши роботи Л. Полінга, А. Тод-да, Е. Чаргаффа, М. Уілкінса та інших, вони дійшли висновку, що молекула ДНК являє собою дві паралельні правозакручені спіралі (подвійна спіраль), фіксовані між собою ван-дер-ваальсовими силами притягання, що діють вздовж спіралі між ядрами нуклеїнових основ (міжплощинна вертикальна взаємодія). Крім того, вторинна структу­ра стабілізується водневими зв'язками між залишками нуклеїнових основ двох паралельних спіралей.

За моделлю Уотсона та Крика діаметр спіралі 1,8-2,0 нм. Кожний виток спіралі міс­тить 10 пар основ. Крок спіралі складає 3,4 нм. Відстань між площинами основ по вертика­лі дорівнює 0,34 нм. Полінуклеотидні ланцюги нм подвійної спіралі розташовані в протилежних напрямках. На одній нитці подвійної спіралі фосфодіефірні зв'язки утворені за типом 5'-3', а на другій навпаки, за типом 3'-5'.Між піримідиновими та пуриновими нук­леїновими основами паралельних ниток под­війної спіралі ДНК утворюються водневі зв'язки. При цьому аденін утворює зв'язок з тиміном, а гуанін з цитозином. Тому їх називають комплементарними парами (AT і GC).РНК являє собою одинарну спіраль. Вторинна структура РНК має відносно невелику масу.
Відомі три типи РНК: матрична РНК (мРНК), або інформаційна РНК, рибосомальна РНК (рРНК) і транспортна РНК (тРНК).
Схема подвійної спіралі ДНК

Нитка А
Нитка В
Комплементарні пари нуклеїнових основ у складі подвійної спіралі ДНК